Монастырь был основан около 1350 года преподобным Димитрием Прилуцким как мужской.
В 1382 году, когда было нашествие татарских полчищ, руководимых ханом Тохтамышем, на земли Переславля, монастырь разорили вместе с городом.
Восстановили монастырь в XV веке. До времён Смутного времени монастырь переживал расцвет, получал богатые пожертвования, но поляки и литовцы снова разорили обитель; в 1613 году в монастырь пришёл старец Дионисий; он начал новое возрождение монастыря.
Очень долго строился главный храм Николая Угодника (1680—1721 годы).
В 1693 году построили соборную шатровую колокольню.
В 1923 году власти закрыли монастырь. Главный же собор и колокольню взорвали.
После передачи монастыря православным христианам был построен новый Никольский собор.